Durante esta temporada tanto Drexler como Porter superaron la barrera de los 15.000 y 10 000 puntos respectivamente camiseta baloncesto en la NBA. Las lesiones tambi茅n castigaron al equipo, con Drexler perdi茅ndose 33 partidos y Jerome Kersey otros 17. Sin embargo, la buena noticia fue el rendimiento de Cliff Robinson, que se dio a conocer en la NBA promediando 19.1 puntos y finalizando entre los mejores taponadores de la liga. Su juego se caracteriz贸 por una dura defensa y rebote, los destellos en el juego de Clyde Drexler y Jerome Kersey y la aportaci贸n en el tiro exterior de Terry Porter y Dra啪en Petrovi膰. Al igual que en 1983, los Lakers apearon a los Blazers en Semifinales de Conferencia por 4-1. Antes de que la temporada empezara, la franquicia traspas贸 a Calvin Natt, Wayne Cooper, Fat Lever y una elecci贸n de primera ronda de draft a Denver Nuggets a cambio del tirador Kiki Vandeweghe.
Pero por tercer a帽o consecutivo la primera ronda de playoffs se le atragant贸 al equipo, siendo en esta ocasi贸n Utah Jazz el encargado de mandar a casa a los Blazers. Sin embargo, en playoffs cay贸 a las primeras de cambio por cuarto a帽o consecutivo. Los Blazers entraron en los 80 con un equipo construido en torno al p铆vot Mychal Thompson y al base Jim Paxson, las primeras rondas del equipo en el Draft de 1979. Portland logr贸 45 victorias y pareci贸 tomar la direcci贸n correcta. Las primeras 14 selecciones del draft pertenecen a los equipos que no alcanzaron los playoffs; el orden fue determinado a trav茅s de una loter铆a. Uno de los episodios m谩s escabrosos de la historia de los Blazers ocurrir铆a en la temporada 1992-93. Durante un viaje del equipo a Salt Lake City para enfrentarse con Utah Jazz, varios jugadores se vieron envueltos en un esc谩ndalo de tipo sexual a ra铆z de una fiesta privada en la que participaron varios jugadores.
Calvin Natt, uno de los mejores jugadores de Portland, lleg贸 procedente de New Jersey Nets en un traspaso por Lucas. Buck Williams lleg贸 procedente de New Jersey Nets a cambio de Sam Bowie, y en su primera temporada en Portland lider贸 al equipo en rebotes (9.8 por partido) y en porcentaje de tiros de campo (54.8%). El 26 de diciembre de 1990, Drexler super贸 a Paxson como m谩ximo anotador de la historia de la franquicia. En la 1987-88, Portland volvi贸 a convertirse en un serio aspirante al campeonato. En los playoffs batieron sin muchos problemas a Lakers, Suns y Jazz hasta encontrarse con los Chicago Bulls de Michael Jordan en las Finales de la NBA, donde cayeron por 4-2. En el sexto partido de la serie, ganando Chicago la eliminatoria por 3-2, los Blazers dejaron escapar una ventaja de 15 puntos en el 煤ltimo cuarto de un partido que dominaron desde el principio, haciendo que los Bulls se llevaran su segundo campeonato consecutivo. 32 t铆tulos ligueros incluyendo el campeonato alem谩n de 1932 -cuando el torneo todav铆a no se encontraba bajo su actual formato unificado-. A pesar del bajo rendimiento del equipo, Drexler disput贸 su primer All-Star Game y Vandeweghe fue el m谩ximo anotador con 24.8 puntos por noche.
Normalmente el jugador m谩s bajo del equipo es el base que significa que sube el bal贸n y debe tener buen manejo de este mismo, tambi茅n tiene que tener buen manejo para el pase. Walton, en cambio, fue premiado con el MVP de la temporada, primera y 煤nica que vez que un jugador de los Blazers recibe este galard贸n en la historia. El 6 de enero de 1989, Drexler anot贸 50 puntos a Sacramento Kings, qued谩ndose a tan solo un punto del r茅cord de franquicia que ostentaba Geoff Petrie desde 1973. El r茅cord que super贸 el escolta fue el de mejor promedio de puntos en una temporada, con 27.2, y de robos de bal贸n, con 2.73 por encuentro. En el concurso de mates, el ganador fue Cedric Ceballos, de Phoenix Suns, que derrot贸 a Larry Johnson en la final por 97,2-66,0, con un mate final con una venda sobre sus ojos.